化学高考模拟卷考试范围是什么（高考化学模拟考试试题及答案）

简小平, 陈红曼, 阿迪拉·阿布都热西提

摘要：通过解读课标中对选择性必修3《有机化学基础》的学业要求，结合2022年全国甲卷和乙卷有机化学基础试题的考查方式和特点，利用必备知识和情境，体现核心素养，命制了一道有机化学高考模拟试题。

关键词：核心素养有机化学基础高考化学试题命制

一、试题命制框架

1．《有机化学基础》课标学业要求

《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》中指出，选择性必修3《有机化学基础》设置了有机化合物的组成和结构、烃及其衍生物的性质与应用、生物大分子及合成高分子三个主题。不同主题对应的学业要求具体如表1所示。

2．试题框架

试题中涉及化学学科核心素养被划分为A“宏观辨识与微观探析”、B“变化观念与平衡思想”、C“证据推理与模型认知”、D“科学探究与创新意识”、E“科学态度与社会责任”5个维度[1-2]，结合《中国高考评价体系》建构了如图1所示的试题命制框架。

试题在体现必备知识、实际问题、真实情境、化学核心素养之间联系的同时，还需要与高考试题考查要求的“四性”相吻合[3]。

3.2022年高考全国卷有机化学基础试题分析

借助图1的试题命制框架，对2022年高考全国甲卷、乙卷中有机化学基础试题进行分析，分析结果如表2所示。

从表2可知，2022年高考全国甲、乙卷有机化学基础核心素养主要考查了A“宏观辨识与微观探析”、C“证据推理与模型认知”。考查的知识点主要是同分异构体、结构简式、官能团、简单有机物命名、反应类型等。考查的方式包括碳骨架上官能团的简单转化、碳骨架上不同官能团进行转化再连接，以及构建新的碳骨架[4]。考查难点是同分异构体的推断，以及依据合成路线、目标产物推断分子的结构式。

二、试题情境素材的选取

根据2022年北京协和医院发表的《新机制抗肿瘤药物先导物发现研究和靶向MLKL的PROTACs分子合成及活性研究》硕士研究论文中记载，达比加群酯作为一种凝血酶抑制剂，临床上用于对乳腺癌、胰腺癌等肿瘤的治疗，其合成中间体NX-3合成路线如图2所示。

具体步骤为：“第一步以2-氨基吡啶和丙烯酸乙酯为原料，在氮气保护下于105℃回流反应合成中间体1a。第二步将4-甲氨基-3-硝基苯甲酸溶解在二氯亚砜和2滴DMF中回流0.5h得到其酰氯，然后真空浓缩，将所得酰氯溶于四氢呋喃和DMF中，室温下缓慢滴加到1a的四氢呋喃和三乙胺溶液中，发生缩合反应得到中间体1b。1b经钯碳催化氢化使硝基还原为氨基得到中间体1c。第三步，先以1c和N-(4-氰基苯基）甘氨酸为原料，无水DMF为溶剂，HOBt为缩合剂，1-(3-二甲氨基丙基）-3-乙基碳二亚胺盐酸盐为碱，室温下缩合反应4h，得到缩合产物后再将其用冰醋酸溶解，回流反应2h，用氨水调节pH至8～9，得到化合物NX-3。”[5]

三、试题展示及设计说明

参考孙建明指出的突出高考化学试题情景与社会生产生活的联系[6]，有机化学基础推断题在高考全国卷中位于第36题，共15分。并且是作为两道选做题中其中的一道。

1．试题展示及解析

(1）试题展示。

达比加群酯是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体化合物NX-3合成路线如图3所示：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是____。

(2)B的结构简式为____。

(3)D中含有官能团的名称为____。

(4)D与乙醇反应的方程式为____。

(5)E到F反应类型为____，反应(3)的条件为____。

(6)G的结构简式为____。

(7)G有多种同分异构体，具备以下特点的有____种，请写出任意一种同分异构体的结构简式____。

a．能发生银镜反应；不能发生水解反应

b．能使FeCl3溶液显色

c．与高锰酸钾反应会生成对苯二甲酸化合物

d．峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1

(2）试题解析。

第（1）问参考答案：丙烯酸乙酯（2分）；考查内容为简单有机物的命名。学生根据学过的乙酸乙酯这种物质，类比迁移，结合A结构简式中所含有的官能团，依据官能团对有机物进行分类，分析推理，宏观与微观相结合，将化学符号转述为宏观的物质，即可以正确命名；考查了学生对物质的宏观、微观、符号三重表征能力以及宏观辨识与微观探析和模型认知的核心素养。

第（2）问参考答案：（1分）；考查内容为结构简式的书写。学生根据A与B生成C的反应，结合A、C结构的特点，可以从C的结构中判断出A与B中化学键是如何断开和结合的，再结合B的分子式，就可以确定B的结构简式；考查了学生信息识别、符号表征、分析推理的能力以及微观探析和证据推理的核心素养。

第（3）问参考答案：亚氨基、羧基、硝基（3分）；考查内容为官能团名称。题目中给出了D的分子式，学生需要结合反应(2)，根据C和E的结构简式先推出D的结构简式，从而确定D中的官能团；考查了学生对化学用语的转化能力，对各种常见官能团的识别能力以及微观探析和模型认知的核心素养。

第（4）问参考答案：

(2分）；考查内容为酸和醇的酯化反应方程式的书写。学生根据“酸去羟基，醇去氢”的反应原理就能正确书写产物，容易失误的地方是可能把脱下来的水分子漏掉了，从而失分；考查了学生在陌生情境下对常见官能团的特征反应认知模型的提取和根据反应实质书写方程式的能力以及微观探析和模型认知的核心素养。

第（5）问参考答案：还原反应（1分）；催化剂、H2(1分）；考查内容为反应类型和反应条件。观察反应(3)，学生就可以分析出E生成F的变化是E中的硝基变成了F中的氨基，其他结构没有变化，从而知道发生的反应是还原反应，反应的条件应该是氢气和催化剂；考查了学生对有机化学中还原反应的辨识能力和对化学反应发生条件的完整认知以及微观探析和模型认知的核心素养。

第（6）问参考答案：（2分）；考查内容为结构简式的书写。学生根据F与G生成H的反应，结合F、H结构的特点，可以从H的结构中判断出F与G中化学键是如何断开和结合的，再结合G的分子式，就可以确定G的结构简式；考查了学生信息识别、符号表征、分析推理的能力以及微观探析和证据推理的核心素养。

第（7）问参考答案：6种（2分）；羟基和氨基在同侧有上下两种。当羟基和氨基在不同侧时：(1)羟基在醛基邻位时，氨基可以在醛基邻位和间位这两种位置；(2)羟基在醛基间位时，氨基也可以在醛基邻位和间位这两种位置。因此总共有6种，任意写一种结构简式即可（1分）；考查内容为同分异构体的书写，学生根据a～d的要求就能推断出所有的同分异构体的结构，考查了学生对官能团特定性质的运用和信息理解、转化能力以及微观探析和证据推理与模型认知的核心素养。

2．试题设计说明

(1）以核心素养为测试宗旨。

试题的命制强调素养本位，紧紧围绕化学学科核心素养来考查。本试题主要考查“宏观辨识与微观探析”“证据推理与模型认知”核心素养，要求学生具备宏观、微观、符号的三重表征思维，能够有效构建常见官能团及其性质的关联，并根据宏微表征、认知模型进行分析推理，解释有机物的合成过程及原理，运用中学有机化学规律揭示其本质。

(2）以真实情境为测试载体。

本试题以治疗某些恶性肿瘤的药物为背景，参考2022年北京协和医院发表的《新机制抗肿瘤药物先导物发现研究和靶向MLKL的PROTACs分子合成及活性研究》硕士研究论文中研究的达比加群酯的合成过程，结合高中生《有机化学基础》学业要求，关注化学学科对生命健康、医疗卫生的有益贡献，创设了真实的测试情境，并立足中学生的化学学科知识基础和学业要求设置了相应的测试任务，扩大了学生的“最近发展区”，提高思维，用时也有利于培育学生“科学态度与社会责任”这一化学学科核心素养。

(3）以实际问题为测试任务。

本试题以治疗肿瘤的药物达比加群酯的中间体化合物NX-3的合成路线为已知信息，设置了包括有机物的命名、结构简式的书写、反应类型及条件判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断等考查点；学生需要观察合成路线中不同分子之间的结构特点，运用头脑中构建的认知模型和化学知识去分析推断，从而进行正确的解答。

(4）以化学知识为解决问题的工具。

本试题要求学生立足有机化学基础的主干知识，这些知识包括对乙酸乙酯官能团和结构的辨识，结合试题迁移运用到试题第（1）问；结构简式推断第（2）问和第（6）问；官能团的识别第（3）问；官能团特征反应方程式书写第（4）问；反应类型及条件判断第（5）问；同分异构体的推断第（7）问。同时要求学生具备在有机合成路线中辨别、提取、处理信息的能力，以及前后联系灵活运用知识辩证解决问题的能力。

中学有机化学反应冗杂，官能团及其性质繁多，对学生能力要求较高，学生学习有机化学时存在的问题是机械记忆，不能有效建立官能团及其性质的联结。同时学生在做题时，不能立足题意，看到大分子的结构简式就心生畏惧，不能立足题目中给出的信息收集证据进行分析推理。上述命制试题的特点是起点高、落点低，体现试题的“基础、综合、应用、创新”四性。合成路线中没有学生熟悉的物质，学生凭借机械记忆学过的有机化学反应并不能顺利解答该题目，学生需要从题意出发，根据构建的官能团特征反应的认知模型，基于证据的分析推理和已经建立的思维认知模型就能够轻松解答本题。

四、反思

1．试题情境

情境素材选取与处理一般要经过确定真实情境的关键词→—收集文献→—根据与核心内容的关联度及问题确定主素材→—结合考查的核心内容和能力素养水平改编素材设计问题→—补充素材→—修改完善试题等一系列步骤。高考试题情境素材主要来自教材、生活、化学实验、社会热点话题以及文献中的相关素材。进入新时代的高考，更加注重化学学科与生态、环境保护、生命健康、医疗卫生、食品安全等方面的联系，引导学生建立正确的化学学科观念。然而在确定试题情境时，除了围绕上述领域去确定素材，不可避免会有化学对人们生产生活所带来的负面影响，如食品添加剂问题、“科技与狠活”等热点话题。食品添加剂不谈用量只谈危害是伪科学，化学是一把双刃剑，更应该向学生传递化学为人类生产生活带来的正向能量，辩证地看待事物，让学生感受生活中处处有化学，化学能够为我们的生产生活带来便利，促进人类的进步与发展。

2．立足化学学科，注重跨学科教学

学科之间是相互联系的一个整体，化学与食品加工、医学等专业息息相关。在高考有机化学试题命制过程中，试题情境的关键词一般是治疗某种疾病的药物或某种食品添加剂等，命题者就需要检索有关方面的文献，以此增加对该物质的了解，并立足中学化学学科的主干知识和中学生的化学学业质量水平命制题目，构建能够考查学生化学学科核心素养的试题。作为化学教师，不仅要关注本学科的信息，也应该注重搜集学科之间融合的相关素材，积累学科融合的教学素材，精心筛选，合理适当地迁移到自己的课堂教学之中，根据授课内容合理地进行穿插取用，引导学生认识学科之间的联系，构建跨学科学习的能力，学会用化学知识解决实际问题，并从有机化学中感受化学学科的社会价值。

3．“教、学、评、考”一致性

高考试题是根据学业水平质量等级考试的要求命制的，而学业质量水平是根据学科特点和学生身心特征确定的，是对学生的应然要求。因此，围绕考的要求以考反观教学，通过教学引导学生学习，根据化学学科学业质量评价要求，用试题测试学生素养达成情况，以此来实现“教、学、评、考”一致。

4．基于2022年诺贝尔化学奖对2023年高考有机化学基础试题的设想

2022年10月5日，2022年度诺贝尔化学奖落幕，点击化学和生物正交化学成为化学界关注的前沿。其中含氮化合物、加成反应可能作为考点。“紫衫醇，作为一个具有抗癌活性的二萜生物碱类化合物，是一种天然抗癌药物，在临床上已经广泛用于乳腺癌、卵巢癌等的治疗。”[7]其分子式为C47H51NO14，分子结构中含有酯基、羟基、碳碳双键等众多官能团。这些都是有机化学基础常考的一些官能团及其性质，缺点是紫杉醇结构太过复杂，因此可以利用合成紫衫醇的某一中间体作为试题最终合成的目标产物，查阅文献，围绕考点、学业质量进行试题命制。

参考文献